Riassunto 1x14:"Vite da strega"

Blair è terrorizzata all'idea di tornare a scuola, infatti tutti parlano di lei e la snobbano, specialmente Chuck e Nate. Nel frattempo Serena vive nello stesso appartamento con Chuck ed inizia a ricevere strani regali senza mittente. Inizialmente pensa si tratti di uno scherzo di Chuck ma nell'ultimo regalo il mittente si firma come G. Jenny intanto è entrata a far parte del mondo dell'Upper East Side, iniziando a deludere i suoi familiari e amici comportandosi in modo discutibile. Blair approfitta di questa situazione umiliandola, ma alla fine Jenny riesce in qualche modo a cavarsela.