Riassunto 2x06:"il nuovo paradiso può attendere"

Blair, Dan, Nate e Chuck sono in partenza per Yale. Dopo il clamoroso litigio con Blair, Serena, che aveva pianificato di andare alla Brown decide di fare un cambio di programma e va a Yale e riceve l’invito a una festicciola privata organizzata a casa del rettore. È presente anche Blair che rivela ai presenti il passato di Serena. Le due ragazze, dopo un furioso litigio, si chiariscono. Dan, con grande sgomento, scopre che non è stata inviata nessuna delle sue lettere di raccomandazione e deve muoversi velocemente per riuscire a risolvere il problema. Chuck viene rapito da un gruppo di membri della "Skull and Bones" che però per ammetterlo vogliono Nate per vendicarsi del capitano. Chuck segnala Dan ma Nate la prende male lo stesso, iniziando a simpatizzare con Dan.