Riassunto 2x09:"La Baby-sitter"

Serena invita Aaron al galà di beneficenza in onore di Lily e Bart, ma dopo aver scoperto il "lato oscuro" di Aaron, Serena comincia ad avere seri dubbi sul ragazzo... Sperando che ciò possa aiutarla ad incrementare le sue possibilità di entrare a Yale, Blair decide controvoglia di fare da babysitter alla figlia 15enne di un importante donatore di Yale; ma la ragazzina è tutt'altro che facile da gestire e Blair inizia a sospettare che quell'esperienza potrebbe non aiutarla affatto ad entrare nel college dei suoi sogni. Intanto, Jenny e Agnes organizzano una manifestazione di moda che renderà Jenny celebre e rovinerà per sempre la sua carriera...