Riassunto 3x06:"Eva contro Eva"

Josh Elliot, il rappresentante degli ex allievi, deve decidere chi fra le matricole della NYU terrà il brindisi. Contatta Vanessa, che accetta, invita Dan a portare Olivia (Hilary Duff) e chiama anche i suoi genitori, che disapprovano l'educazione d'élite e i college privati ma che sono molto fieri della figlia. Olivia, per fare una sorpresa a Dan, accetta di tenere lei il brindisi, all'insaputa di Vanessa. Nate dice a Serena che Carter per ripagare il suo debito dovrà lavorare su una piattaforma petrolifera della famiglia Buckley per molto tempo, allora i due pensano di sfidare PJ Buckley a poker, per ripagare il debito. Blair fa di tutto per essere lei a tenere il brindisi, provocando Vanessa, che fa in modo che Olivia rifiuti l'invito, dicendole che i genitori di Dan non approvano le star di Hollywood. Serena perde a poker contro PJ trentamila dollari e una foto incriminante di un cugino di Nate candidato al Congresso e ostracizzato dai Buckley, mentre Blair fa in modo che Chuck seduca Josh Elliot, così da poterlo ricattare per essere lei a tenere il brindisi. Serena scopre di essere stata ingannata da Nate, che voleva solo che lei perdesse la foto (falsa), e che i Buckley la diffondessero passando così per bugiardi. Lo scopre e avverte PJ in cambio del pagamento del debito di Carter. Alla sera del brindisi, Olivia offesa si comporta da star con Rufus e Lily, facendo rimanere di stucco Dan che le chiede spiegazioni, l'inganno di Vanessa viene così alla luce. Chuck scopre di essere stato manipolato dalla sua ragazza,poiché Vanessa fa in modo che Blair lo ammetta davanti a lui, che ferito se ne va. Alla fine Josh Elliot chiama Olivia a tenere il brindisi, e Carter torna in città, per andarsene subito dopo deluso dall'atteggiamento di pietà di Serena. Il giorno dopo, Vanessa scopre che la madre è già partita, Dan presenta Olivia alla famiglia e Blair chiede perdono a Chuck, che non vuole parlarle, e si ritrova con Vanessa al caffè dell'università.
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