Riassunto 3x10:"Triangoli amorosi"

Sperando di impressionare gli altezzosi membri del corso teatrale della New York University, Blair organizza un concerto privato con l'artista musicale più hot dell'anno, Lady GaGa. Dan e Olivia (Hilary Duff) si sono iscritti per partecipare ad un musical sulla base di questa idea di Blair e diretto da Vanessa. Dal giorno del loro ménage à trois con Dan, però, le due ragazze si scontrano in continuazione, minacciando di rovinare lo spettacolo tanto voluto da Blair. Per fare un favore a Chuck, Jenny accetta di uscire con Damien (Kevin Zegers), il figlio di un ambasciatore che ha alloggiato nell'hotel di Chuck, ma l'esperienza si rivela molto più intrigante di quanto si aspettasse. Intanto, Serena si confida con Nate riguardo ai suoi sentimenti per Tripp, ma lui le consiglia di non iniziare una storia con lui dato che è sposato con Maureen. Dopo aver scoperto che invece è stata la stessa Maureen ad architettare l'incidente nell'Hudson, Tripp chiede a Serena di passare con lui la sua ultima notte a NY prima di partire per Washington.
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