Riassunto 3x09:"Il ballo delle debuttanti"

Non contenta di essere solo la regina della Constance Billard, Jenny vuole diventare anche la regina dell'intero Upper East Side, perché vuole lasciarsi alle spalle la sua provenienza da Brooklyn e dunque vuole andare al ballo delle debuttanti con un ragazzo molto ambito. Jenny si guadagna però l'inimicizia sia di Eric che di Blair, così questi ultimi decidono di farle un tranello facendo andare al ballo delle debuttanti il misterioso ragazzo che dovrebbe andarci con Jenny con un'altra ragazza. Così Jenny, ritrovatasi inaspettatamente sola proprio sul palcoscenico della sua presentazione in società e derisa da tutti, riesce a ribaltare la situazione in proprio favore debuttando con Nate Archibald. Nel frattempo Nate e Chuck aiutano Serena e Blair a salvare la loro amicizia, chiudendole controvoglia dentro un ascensore. Qui Serena racconta a Blair che tra lei e Tripp (cugino di Nate) non c'è semplice amicizia. Dan è sconvolto quando Olivia prevede di lasciare la scuola per un progetto cinematografico, così per convincere la ragazza a rimanere la coinvolge, insieme a Vanessa, in un folle ma divertente tour di esperienze che ogni studente universitario dovrebbe provare che comprende anche un ménage à trois tra Dan,Vanessa e Olivia. Alla fine della puntata si vede un messaggio di KC, che arriva sul telefono di Olivia mentre i tre dormono, che dice che il progetto non si farà.
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