Riassunti 1x7:"Victor, Victrola"

Quando Jenny rivela di essere stata baciata da Nate al ballo in maschera (in realtà il ragazzo credeva fosse Serena), Blair realizza che Nate non la ama più e decide quindi di interrompere la loro relazione. Afflitta va a trovare l'amico Chuck al suo nuovo club, Victrola: durante il ritorno verso casa, Blair perde la sua verginità con Chuck sulla limousine del padre. Jenny scopre che sua madre si sta vedendo con un altro uomo e decide di affrontarla apertamente. Nate si confronta con suo padre riguardo al suo problema con la cocaina: dopo la loro discussione la polizia arresta il padre, dopo aver ricevuto una soffiata dallo stesso Nate.