Riassunto 2x20:"Quel che resta di J."

Serena vorrebbe organizzare una festa per il 16º compleanno di Jenny ma quest'ultima, reduce dal precedente anno scolastico fatto di feste e falsità, preferirebbe una cosa in famiglia. Serena, spinta da Penelope e dalle Mean Girls, decide di organizzare una grande festa con l'aiuto di Poppy. Delusa dall'amica, Jenny estende l'invito a chiunque tramite Gossip Girl. Ma si presenta troppa gente. Lily incolpa Serena che, insoddisfatta della vita da liceale, decide di partire con Poppy e il suo fidanzato, Gabriel. Lily invece, cerca di far capire a Jenny che le intenzioni di Serena erano buone ma la ragazza ribatte che lei e Serena sono due persone diverse con desideri diversi. Vanessa, grazie a Chuck, scopre che Nate non la richiama perché esce con Blair sebbene il ragazzo neghi. Vanessa e Chuck si alleano quindi per far ingelosire gli ex partner e finiscono a letto insieme. Rufus scopre che la richiesta per la borsa di studio di Dan è stata rifiutata. Lui e Lily progettano quindi di vendere il loft e andare a vivere insieme. Ma ben presto devono accantonare tutto.