Riassunto 2x07:"Chuck nella vita reale"

Vanessa chiede aiuto a Blair per salvare una libreria storica ricattandola con le foto di Marcus e della duchessa. Ma Blair non ci sta e chiede a Chuck di sedurre Vanessa per poi umiliara. Il giovane però si interessa davvero alla libreria. Temendo di perderlo, Blair rivela a Vanessa che l'intervento di Chuck è solo una messainscena. Poi dà al ragazzo il suo premio, cioè se stessa. Ma Chuck rifiuta. Lily e Bart impongono delle regole ai ragazzi. Chuck dice a Serena che le regole sono solo una facciata, così la ragazza non le rispetta. La cosa arriva al culmine quando Serena, durante un party, racconta ai giornalisti di quando la madre non esitava a mollare lei e Eric per seguire il fidanzato di turno. Dopo un chiarimento tra Lily ed Eric, dove il ragazzo dice alla madre che la famiglia deve essere unita per se stessa e non per i giornalisti, il clima diventa decisamente più familiare. Dan è entrato nella squadra di calcio e si vanta con il padre e la sorella di avere degli amici maschi. Jenny e Rufus lo prendono in giro dicendogli che il suo migliore amico maschio è un pupazzo. Così Dan organizza un'uscita con Nate ma equivoca il luogo dell'incontro e scopre che l'amico vive nello scantinato e dorme in un sacco a pelo. Organizza quindi una cena per invitarlo a casa sua. Dopo un iniziale rifiuto, Nate accetta.