Riassunto 2x22:"I gentiluomini del sud preferiscono le bionde"

Serena sembra felice con Gabriel ma Blair non è convinta. Infatti scopre che il ragazzo esce ancora con Poppy. Gabriel si giustifica dicendo che Poppy non vuole accettare la fine della loro relazione e che minaccia di rovinare gli affari del giovane. Grazie a Blair e Chuck, Gabriel è obbligato a lasciare Poppy. Il ragazzo decide di fare affari con gli ospiti dei Van der Woodsen che tengono una riunione condominiale, Chuck decide di parlare con Georgina dato che Gabriel aveva detto di aver incontrato lei e Serena l'anno prima. Alla fine si scopre che è tutta una truffa organizzata da Poppy e Gabriel per derubare gli amici dei Van der Woodsen. Ma anche Poppy rimane fregata poiché Gabriel scappa senza di lei. Intanto a causa dei dubbi di Blair su Gabriel, la ragazza rischia la relazione con Nate. Quest'ultimo infatti è geloso di Chuck che indaga su Gabriel assieme a Blair. Nate decide quindi di comprare un appartamento che sia a metà strada tra le loro università ma Chuck dice a Blair che l'ha comprato solo per controllarla. Vanessa parla dei problemi economici di Rufus a Dan e della possibilità che lui possa non frequentare Yale. In tutta risposta Dan e Jenny comprano un anello di fidanzamento che Rufus aveva visto per Lily. Dal canto suo Rufus, avendo investito nel progetto di Gabriel, ritiene di avere soldi sufficienti per Yale e anello.