Riassunto 2x19:"Il nonno"

Chuck decide di tornare da Blair ma lei, rifiutata da Yale, è in piena crisi esistenziale. Dopo essersi concessa a Carter, si presenta a un party al solo scopo di svelare i segreti dei partecipanti. Chuck tenta di fermarla ma quando lei gli propone sesso sfrenato lui rifiuta. Spinto da Dan e Vanessa, Nate accetta di riappacificarsi con il nonno che aveva abbandonato lui e la madre nel momento del bisogno. Ma il nonno ha già progettato un futuro da politico per il nipote organizzandogli anche uno stage estivo nell'ufficio del sindaco. Vanessa ricorda a Nate che avevano già fatto progetti per l'estate ma lui accetta la proposta del nonno. Ciò crea una frattura tra lui e Vanessa e avvicina il ragazzo alla sua ex, Blair.