Riassunto 1x3:"La mia peggiore amica"

La settimana dell’Ivy League è frenetica per i ragazzi della Constance Billiard e della St. Jude, che si preparano per la anticipata dei rappresentanti dei college più prestigiosi del Paese. Blair e Chuck scoprono che Serena frequenta il centro Ostroff per tossicodipendenti e socialmente disturbati, e decidono di sfruttare il segreto per vendicarsi di lei ma scoprono che non era lei la vittima ma il fratello. Dan darebbe la vita per la Dartmouth University, solo per scoprire poi di essere stato battuto da Nate, che non nutre il minimo interesse per la scuola, nonostante le pressioni di suo padre. Nel frattempo Jenny si intrattiene con il fratellino di Serena, Eric, e Rufus deve andare oltre il suo orgoglio e chiedere a Lily un favore per aiutare Dan, suo figlio ad incontrare il rappresentante della Dartmouth.