Riassunto 2x01:"Estate, un meraviglioso batticuore"

La nuova stagione si apre negli Hamptons, New York, dove le élite di Manhattan hanno passato l'intera estate. Nate è incastrato in una relazione con una donna sposata, Catherine; finge però di stare con Serena che gli regge il gioco. Chuck cerca di dimenticare Blair con scarsi risultati, mentre lei torna negli Hamptons in compagnia di un nuovo ragazzo, James, che ha un segreto. Dan ha trovato un lavoro come assistente di uno scrittore famoso. Jenny lavora come apprendista in una casa di moda, riuscendo, con l'aiuto di Eric, a fare colpo sul suo capo. Al "White party", Dan e Serena si ritroveranno riannodando i fili della loro relazione dopo una notte passata insieme sulla spiaggia, e grazie alla complicità della nonna di Serena. Blair, scaricata ancora una volta da Chuck, fuggirà con James, che si rivela essere Marcus, un Lord inglese.
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