Riassunto 2x15:"Via col testamento"

Le Mean Girls sospettano che Dan tradisca Serena e lo spiano. Riescono così a scoprire il segreto e lo rivelano a tutta la scuola tramite Gossip Girl. Lily e Rufus vanno a Boston per trovare il figlio, incontrano il padre adottivo che riferisce della morte del ragazzo durante una gita al mare. Chuck vuole prendere le redini delle industrie Bass ma lo zio Jack, suo tutore, non è d'accordo. Prima lo fa ubriacare e andare con due prostitute, poi fa in modo che due membri del consiglio di amministrazione lo vedano in circostanze poco chiare. In verità Jack e Blair, la notte di Capodanno, sono andati a letto insieme. E mentre si scopre che il figlio di Rufus e Lily è ancora vivo (l'uomo aveva mentito, ma loro non lo sanno), i giovani Humphrey-Van der Woodsen si ritrovano insieme a condividere la novità.