Riassunto 2x24:"Ragazze della Valley"

Nel flashback sugli anni 80, la diciassettenne Lily viene cacciata da scuola e scappa a Los Angeles, riconciliandosi con la sorella Carol, mentre i genitori Rick e Cece continuano a non prestare attenzione alle difficoltà della figlia. Nel presente, Blair e Nate vanno al ballo di fine anno assieme, ma non va come avevano previsto, e Chuck c'entra in qualche modo con questa situazione. Chuck alla fine riuscirà a far eleggere Blair come regina della scuola. Infine, Blair e Nate capiscono che fra loro non può funzionare e si lasciano rimanendo però ottimi amici. Serena e Lily non si trovano d’accordo sul recente interesse di Serena per la legge.