Riassunto 1x5:"Dare Devil"

Durante il pigiama party di Blair, Jenny viene coinvolta nel gioco verità o penitenza: con l'aiuto di Blair la ragazza riesce a far scappare Eric dall'Ostroff Center. Quando la madre di Eric, Lily, scopre che Eric è scappato pensa sia colpa di Serena. Nel tentativo di rintracciarla si ritrova a cenare con Rufus, il padre di Dan. Quando Eric torna all'Ostroff Center, Lily capisce che è arrivato il momento di riportare il figlio a casa. Come conclusione di serata, Blair sfida Jenny ad intrufolarsi nel negozio della linea di moda Waldorf e rubare un giubbotto. Jenny, fermata dalla polizia, riesce a tornare a casa di Blair dimostrando alla ragazza di essere degna di far parte del suo gruppo.