Riassunto 1x10:"Amori in corso"

Blair continua a frequentare Chuck di nascosto. Nate, però, ha dei ripensamenti sulla rottura con Blair e si offre come suo cavaliere per il Ballo delle Debuttanti, suscitando la gelosia di Chuck che fa di tutto per mettergli i bastoni tra le ruote. La nonna di Serena torna in città per l'occasione, cercando di ostacolare la relazione tra Serena e Dan, proprio come fece quasi vent'anni prima allontanando la figlia Lily da Rufus, mettendola di fronte a una scelta senza scampo: l'eredità familiare o l'amore. Chuck esagera rovinando la serata a Blair, che tronca la loro relazione e va a letto con Nate. Chuck, ferito nel vedere tutto ciò, decide di lasciare la città. Dan e Serena si riappacificano al termine del ballo, sotto lo sguardo di approvazione di Lily che chiarisce con una telefonata i suoi rapporti con Rufus, rivelandogli il perché del suo abbandono vent'anni prima.